La Chiesa di Sant’Anna è tra le più antiche del paese. L’istituzione risalirebbe ai primi secoli del I millennio d.C., quando fungeva da sede estiva del monastero di Santa Maria della Matina. Situata nel rione di Serra di Leo, attorno ad essa si insediò la prima comunità arbëreshe. Decaduta nel tempo, non è mai stata abbandonata dal culto.
Al suo interno è possibile ammirare il complesso statuario dell’Annunciazione, posto dietro l’altare maggiore, le statue di S. Anna e del S. Cuore di Gesù, un busto di S. Giuseppe. La chiesa è stata ultimamente arricchita da un portone bronzeo con sculture raffiguranti vite di santi, opera dell’artista mongrassanese Francesco Candreva, donato dai mongrassanesi emigrati nelle Americhe.
Seppur oggi sia nota come S. Anna, la sua vera dedicazione era all’Annunziata. Con questo titolo, infatti, si ritrova nei documenti vaticani.